Nas décadas de 1920 e 1930, o Japão passou por um período de grande prosperidade econômica. Políticos, industriais, banqueiros, empresários e a ascendente classe dos militares de alta patente tornaram-se assíduos e generosos clientes de gueixas, formando uma elite vista pela sociedade japonesa como mecenas das artes. O status que a gueixa tinha e dava aos clientes inspirava muitas mulheres a seguir a profissão, embora poucas efetivamente conseguissem entrar para o reservado mundo do karyukai. Mesmo assim, em 1920, haviam 80 mil gueixas registradas ainda nos moldes do kenban no Japão. Foi o auge da população de gueixas no país.
A demanda por gueixas era tão alta, que gerou práticas perversas. Casas de gueixas administradas porokaasans ("mães", modo pelo qual as gueixas mais velhas administradoras das casas são chamadas) gananciosas e interesseiras, tornaram-se senzalas douradas para meninas e adolescentes. Sempre lembradas do enorme investimento que representavam para a okiya, como se tivessem assinado uma dívida pelo resto da vida, as maikos eram exploradas pelas okaasans, que para sugar ao máximo seus ricos clientes criaram os chamados "leilões de virgindade". Quando uma maiko chegava aos 16 anos, a okaasan contatava seus clientes e lhes oferecia a gueixa pela melhor oferta. Pouco interessava se a jovem concordava ou não com a transação, e fugir de nada adiantava. A deserção de uma gueixa era vista pela sociedade como um ato de traição à okiya - até os pais das gueixas as delatavam ou as mandavam de volta. Sabe-se que nos anos 30 a virgindade de umamaiko chegou ao valor recorde de 850 mil dólares. Mesmo criticados pela imprensa, por reduzir a nobre profissão da gueixa à condição da mera prostituição, os "leilões de virgindade" continuaram sendo cínicamente praticados até a 2ª Guerra Mundial. Com a ocupação americana, tal prática passou a ser considerada abusiva, e as okaasans, temendo o fechamento de suas casas, imediatamente aboliram os ditos "leilões".
Se durante a Era Meiji as gueixas estavam na vanguarda da moda japonesa, a partir da década de 20 elas passaram a sofrer concorrência com o constante aumento da ocidentalização dos costumes no país. Em plena Era do Jazz e das melindrosas, bares à ocidental tornaram-se extremamente populares pelo Japão e surgiram as jokyûs (garotas de cafés): moças que vestiam kimonos de uso cotidiano com aventais ou à ocidental, e que serviam de garçonetes e de acompanhantes para os clientes - as precursoras das atuais "bar hostesses". Para se distinguir das jokyûs, as gueixas decidiram não se "modernizar", e assumiram definitivamente o papel de praticantes do tradicional. Desde então, modismos ocidentalizados passaram a ser desprezados pelas gueixas. A imagem de personificações da tradição fez a atividade das gueixas prosperar nas décadas de 20 e 30, período em que o nacionalismo exacerbado foi extremamente alimentado pelo governo no Japão, e tudo aquilo que representava "tradição" era valorizado.
Nos anos 40, à medida em que o Japão mergulhava na 2ª Guerra e aumentava a escassez de produtos básicos e alimentos, as gueixas continuavam com seu trabalho e estilo de vida glamuroso - as okiyas mais prósperas eram justo as que tinham como clientes empresários ligados ao governo e membros dos altos escalões militares. Isto certamente contrastava com a austeridade e os sacrifícios impostos ao resto da população civil, conclamada ao esforço de guerra "pela pátria e pelo Imperador". De súbito, em 1944, o governo determinou o fechamento de casas de chá e de bares, e proibiu as gueixas de trabalhar como gueixas. Todas as mulheres - inclusive as gueixas - tiveram que ir trabalhar nas fábricas pelo esforço de guerra. Esta situação durou até outubro de 1945, quando o governo de ocupação americano autorizou a reabertura das casas de gueixas.
O período do governo de ocupação americano (1945 - 1952) trouxe uma série de novos desafios para a gueixa. A derrota na guerra causou, além da falência das instituições, a falência de boa parte dos clientes das gueixas. Uma nova clientela teve de ser conquistada, e elas procuraram os oficiais americanos. Se antes as gueixas desprezavam tudo que representava o ocidente, agora elas procuravam aprender inglês e músicas americanas. O choque de culturas foi inevitável, e chegou a ser objeto de filmes produzidos em Hollywood nos anos 50, como "A Casa de Chá do Luar de Agosto". Mas o problema maior ocorreu entre os soldados e militares de baixa patente. Ao saber que gueixas compareciam às recepções e jantares dos oficiais, sem presenciar ou entender o que as gueixas exatamente faziam em tais ocasiões, soldados americanos passaram a achar que "gueixa" significava "prostituta" em japonês, e quando saíam à procura de mulheres - que nada mais eram que moças comuns famintas tentando sobreviver no caos do pós-guerra - perguntavam se elas eram uma "guíxa" (a pronúncia que usavam para "geisha"). Como normalmente a resposta era um aceno afirmativo com a cabeça, os soldados passaram a acreditar que as garotas que arranjavam eram "guíxas", e com isso tornou-se popular no ocidente a idéia de que gueixas eram simples prostitutas com aparência exótica.
Embora o governo de ocupação tivesse promulgado uma nova Constituição para o Japão em 1947, os americanos mantiveram em vigor as antigas regras da prostituição legalizada, com bordéis oficiais para os soldados. Embora tais estabelecimentos nada tivessem a ver com as okiyas e as casas de chá, os soldados logo as apelidaram de "guíxa houses". A prostituição no Japão deixou de ser legalizada em 1952, ao final do governo de ocupação. A atividade da gueixa quase se extinguiu neste período difícil, mas sobreviveu. Sua imagem, entretanto, foi manchada pelo choque cultural. Se no passado as prostitutas no Japão se esforçaram para não ser confundidas com as gueixas, desde o período da ocupação as prostitutas passaram a querer ser confundidas com gueixas.
Uma nova fase de prosperidade se iniciou no Japão a partir de 1953, que culminou na atual condição de 2ª maior economia do mundo. Cultivando tradições, a gueixa se permitiu algumas modernidades, como falar inglês e entreter estrangeiros (nos tempos de Okichi e Yuki Morgan, elas o faziam a contragosto e só se fossem ordenadas). E para desfazer a equivocada imagem que o ocidente tinha das gueixas, o governo passou a chamá-las para ciceronear e entreter personalidades estrangeiras em visitas oficiais ao Japão, como a Rainha Elizabeth II e o Príncipe Charles da Inglaterra, o Rei Hussein e a Rainha Aliya da Jordânia e o Presidente Gerald Ford - o primeiro presidente americano a visitar o Japão após a 2ª Guerra.
As gueixas tornaram-se símbolo de uma invejável independência, que as demais mulheres no Japão de então não tinham. A partir da Restauração Meiji elas passaram a desfrutar de prestígio, tendo contato com os políticos mais influentes e os empresários mais bem-sucedidos, e de um estilo de vida glamuroso. O que elas usavam virava moda e eram imitadas por outras mulheres - o que fez com que os quimonos continuassem sendo usados pelas mulheres por mais tempo que os homens, que rapidamente adotaram o vestuário ocidental.
Gueixas viviam com luxo, freqüentavam festas, não faziam trabalhos domésticos nem cozinhavam, dedicavam-se à dança e à música, podiam ter vida sexual e não precisavam se casar. Aliás, o karyukai, o mundo da gueixa, era, como é até hoje, um mundo dominado pelas mulheres numa sociedade machista. Gueixas eram as "supermodels" da época. Tarõ Katsura, Primeiro-ministro do Japão de 1908 a 1911, assumiu uma gueixa, Okoi, como amante. O oligarca Kido Kõin casou-se com uma gueixa de Gion, Ikumatsu. Outro importante membro do governo foi mais além: o Ministro das Relações Exteriores, Barão Mutsu, casou-se duas vezes, e em ambas com gueixas. Ter uma gueixa como amante ou esposa tornou-se símbolo de status.
Se ter um rico e influente japonês como danna("patrono", amante de uma gueixa) ou marido assegurava à gueixa uma vida de conforto e prestígio, há entre as gueixas a idéia de que unir-se a um estrangeiro dá no oposto, podendo até terminar em tragédia. Tal crença é baseada na vida de algumas gueixas, que tornaram-se famosas por suas tristes histórias. A mais conhecida é a de Okichi, gueixa designada pelo xogunato para servir Townsend Harris, primeiro diplomata americano enviado ao Japão em 1856. Aparentemente ocorreu que Harris levou Okichi para sua casa em Shimoda, e com isso a gueixa entendeu que Harris a assumira como esposa, conforme os costumes japoneses da época. Harris, entretanto, sendo ocidental, sempre considerou Okichi uma mera cortesã, e mesmo tendo vivido anos com ela, sequer a mencionou em seus diários. Em 1862, Harris demitiu-se de seu posto e voltou para os Estados Unidos, abandonando Okichi, que cometeu suicídio. Até hoje, as gueixas de Shimoda prestam homenagem a Okichi, visitando seu túmulo. A história de Harris e Okichi inspirou Puccini a criar a ópera "Madame Butterfly", e teve uma versão romanceada numa produção de Hollywood em 1958, "O Bárbaro e a Gueixa", com John Wayne no papel de Harris.
Há também a história de Yuki Morgan, gueixa que casou-se com o milionário americano George Morgan. Sobrinho do banqueiro magnata J. Pierpont Morgan, George conheceu Yuki no Japão enquanto fazia uma viagem ao redor do mundo na época da 1ª Guerra. Apaixonou-se pela gueixa e decidido a casar-se com ela, liberou-a da okiya à qual ela era ligada - foi o primeiro estrangeiro a fazê-lo - pagando a considerável soma de 20 mil dólares (cerca de 250 mil dólares em valores atualizados). Assim que se casaram, George e Yuki foram morar em Nova York, onde não foram bem recebidos. Mesmo sendo milionário, Morgan sofreu forte preconceito contra sua esposa japonesa, e decidiram então morar na França, onde viveram por 10 anos, até o prematuro falecimento de Morgan. Quando Yuki voltou ao Japão, os militares tinham assumido o poder, invadido a Manchúria e se preparavam para a guerra, e ela foi discriminada por ter se casado com um estrangeiro e vista como espiã americana. Yuki foi perseguida pelo governo, passou dificuldades no Japão durante a 2ª Guerra, e viveu em Kyoto até falecer aos 80 anos.
